La difficulté essentielle dans la réalisation du SAI réside dans le fait qu'elle concerne un nombre important de personnes, de caractéristiques très variées (la direction, le service informatique, les responsables de service, les utilisateurs terminaux) d'où la nécessité d'une méthode.
Les premières informatisations se sont souvent révélées catastrophiques (la liste suivante n'est pas exhaustive):
Tirant leçon de ces déboires, deux questions particulières ont été examinées:
La première question ne concerne que les informaticiens: le génie logiciel .
La deuxième question concerne également les informaticiens, mais aussi, et de manière essentielle, toute personne amenée à suivre, accompagner, diriger l'informatisation d'un service: l'analyse informatique. On pourra rencontrer aussi l'expression conception de systèmes d'information .
La difficulté essentielle de l'analyse informatique réside dans le fait qu'elle doit établir un pont entre des personnes qui connaissent le fonctionnement de leur service mais souvent de façon implicite (les détails de fonctionnement n'ont jamais été explicités, encore moins formalisés) et des personnes qui ne savent travailler que sur des objets formels, ceux-ci n'ayant pour eux aucun sens, puisqu'ils ne connaissent pas l'entreprise.
Les demandeurs ne savent pas exprimer exactement ce qu'ils veulent ni ce qu'ils peuvent attendre réellement de l'informatique, tandis que les informaticiens croient savoir ce que l'on attend d'eux.
Une conclusion provisoire: l'analyse informatique ne peut pas être faite de manière complètement empirique.